Der "Ollie" ist einer der grundlegendsten und wichtigsten Skateboardtricks, der die Basis für viele andere Tricks bildet. Er wurde in den späten 1970er Jahren von Alan "Ollie" Gelfand erfunden.
Um einen Ollie auszuführen, beginnt der Skateboarder in einer stehenden Position auf dem Skateboard. Der Trick startet, wenn der Skateboarder nach unten in die Knie geht und dann kräftig vom Tail (dem hinteren Ende des Boards) abspringt, während er gleichzeitig die Vorderseite des Boards mit dem vorderen Fuß nach oben zieht.
Durch diese Bewegung wird das Skateboard in die Luft gehoben, wobei der Skateboarder beide Füße verwendet, um das Board während des Fluges zu steuern. Die Herausforderung besteht darin, das Skateboard gleichmäßig in der Luft zu halten und sicher auf beiden Rädern zu landen.
Der Ollie ermöglicht es dem Skateboarder, über Hindernisse zu springen, auf Kanten zu springen und in andere Tricks überzugehen.